《顺风顺水》改编自梶山季之同名小说中的两篇短篇故事。阿尔卡彭是美国禁酒法时期的芝加哥黑手党头目。在当时,芝加哥和旧金山等地有许多中国和日本的劳工,他们组成了各自的帮派,并控制着一定的势力范围。日本的戏班成员顺之助想成为浪花曲演员,便拜入桃中轩云右卫门的门下,认识了艺伎小染。小染因为出轨背叛丈夫,被迫在背上纹上了可怕的章鱼纹身。她答应将顺之助介绍给桃中轩云右卫门,条件是顺之助要成为她的情人。后来,顺之助听从牛右卫门的建议,来到了美国。小染为了逃避即将出狱的凶恶丈夫,作为曲师和顺之助一起来到了美国。但两人却发现自己被中间人欺骗,小染被迫成为妓女,顺之助沦为乞丐。在美国,有一个传奇人物枪铁,他出身于马戏团,在吉田老大被枪杀后接管了日本人帮派,掌管着多家赌场、妓院、饭馆和酒吧。枪铁让小染管理妓院,并带领顺之助进入了帮派。在这样的背景下,顺之助和小染经历了许多磨难和挑战,他们的命运也在不断变化。故事中充满了激烈的斗争、爱情和友情,展现了这些人在美国的生存状态和命运。