这个故事发生在1994年的纽约。像大多数叛逆青年一样,卢克(乔希·佩克Josh Peck饰)和家人的关系破裂,整天无所事事地在街头游荡。他通过贩卖大麻来赚零花钱。斯奎尔斯(本·金斯利Ben Kingsley饰)是一位心理医生,也有一大堆难以解决的问题。他和卢克之间唯一的联系就是大麻,斯奎尔斯为卢克提供心理治疗,而卢克则用大麻来回报他。随着时间的推移,卢克和斯奎尔斯之间建立了一种奇妙的信任和友谊。卢克暗恋着同班同学斯蒂芬妮(奥莉薇·瑟尔比Olivia Thirlby饰),而她也对卢克有好感。令卢克意外的是,斯蒂芬妮的父亲竟然就是他的“老顾客”斯奎尔斯。一段有趣又感人的混乱关系由此展开。