建筑学大一学生Jenkhwan和他的好朋友Pod是竞争爱好者，他们在一次赌博中输了，因此Jenkhwan不得不在高中毕业典礼上打扮成女人。偶然的机会让他遇见了醉汉，Jenkhwan救了commartsfreshyPin。他很快就被她吸引，但两人没有足够的时间来了解彼此就分开了。然而，命运让他们再次相遇：Jenkhwan的名字出现在女生宿舍名单上，而他的室友竟然是Pin。一开始，Jenkhwan想搞清楚事情的真相，将自己的名字从女生宿舍名单上移除。但是，Pod提出了一个新的赌注：他认为Jenkhwan没有成功追到Pin的机会。作为一个不服输的人，Jenkhwan决定扮演Jenny，占领女生宿舍并争取到自己的位置。