田娜和高欢是当今上海的时尚人物，她们经营着一家咖啡店，目前正准备将其出售。两人都到了适婚年龄，是否要结婚成为了她们面前的一个难题。她们合租在一栋旧式洋楼的二层，沉浸在西方文化的氛围中。直到后来，她们才发现这栋楼原来是七十年前阮玲玉自杀的地方。
失意的美术老师李德刚深陷于上海三十年代的浪漫情调，他的世界由被划伤的电影胶片构成，其中也包括他心中的偶像阮玲玉。然而，当李得知唐季珊有了新女友后，他的世界顿时变得灰暗，阮玲玉开始怀疑男人、怀疑自己、怀疑一切。
田娜的男友是台商胡振宇，但胡的妻子突然找上门来，高欢才知道了田娜的秘密，原来她的男友并不可靠。曾经拥有白领生活的高欢有充足的经济基础，她不相信婚姻，只相信自己可以拥有独立的幸福，过着女性版花花公子的生活。
然而，胡振宇承诺给田娜一个未来，但是他妻子的崩溃让田娜感到不乐观，她对自己的未来充满疑问。女花花公子高欢突然意识到自己生活的空虚，虽然可以不婚，但是她开始渴望拥有一个稳定的关系。同时，高欢也发现自己对田娜有着特殊的感情。