请原谅我，我是程序猿比安卡（LarisaOleynik饰）是学校里公认的甜心宝贝，但事实上，她从来没有约会过。这是因为比安卡的父亲非常严苛，男生们都望而却步。
终于，在女儿的反对声中，比安卡的父亲做出了让步，宣布比安卡可以和男生约会，条件是她的姐姐凯特（JuliaStiles饰）必须陪同。听到这个消息，喀麦隆（JosephGordon-Levitt饰）下定决心，不管怎样都要找到一个能与凯特约会的人。经过一番挑选，他找到了派特里克（HeathLedger饰）来帮忙。
凯特被众人称为怪物，她似乎对世界充满不满和愤世嫉俗的情绪。要让约会顺利进行，这是一个前所未有的挑战，也是一个几乎不可能完成的任务。