"当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。两个孩子一起做各种调皮淘气的事情，比如说脏话、扰乱课堂，在校长室小便，甚至穿着内衣外出，都是为了证明自己有多么敢于挑战规则。
然而，随着时光的流逝，于连和苏菲也长大了。苏菲提议他们分开四年，挑战的内容是于连是否敢伤害她。在四年的分离中，他们各自经历了人生的起伏，但游戏仍然是他们彼此间最重要的纽带。
于连最终找到了苏菲，但为了继续游戏，他决定另娶他人，并邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在婚礼上抛出了铁盒子，“你敢悔婚吗？”曾经最亲密的朋友如今却互相伤害，这让他们的关系变得复杂而痛苦。
于连在婚后拥有了一切，但却无法填补内心的空虚。最终，他们再次相约十年后再见，但已经错过了彼此最重要的时间。
十年后，他们都变得成熟，但仍然无法忘记彼此。最终，在铁盒子的见证下，他们终于敢说出“我爱你”，并重新开始了他们激动人心的游戏，这次却是为了爱情。