在一所嘈杂的中学校园里，一群中学生正忙着处理爱情和兼职的事务。高大英俊的布拉德（祖德·莱茵霍尔德饰）备受欢迎，同时也是连锁快餐店的出色员工。但是，他和女友的关系似乎走到了尽头。布拉德的妹妹史黛丝（詹妮弗·杰森·李饰）对爱情充满向往，在好友琳达的怂恿下，对男生们充满了好奇。冲浪小子杰夫（西恩·潘饰）整天吸毒，让古板的老师大伤脑筋。与史黛丝在同一家商场打工的瑞特（饰）性格害羞，想要接近史黛丝却总是笨手笨脚。瑞特的好友迈克自诩是个把妹高手，为瑞特出谋划策却最终却让史黛丝被迈克迷住了。史黛丝经历了一系列毫无意义的恋爱关系后，终于注意到了可爱的瑞特。而布拉德在失业后面临着找不到满意工作的难题。夏夜漫长，年轻人的故事充满欢乐和些许苦涩。