在影片中，主角杰森接受了爷爷的挑战，继承了他十亿美元的财产。然而，他的生活并不顺利，一边要处理爷爷的基金，一边还要和贪婪的亲戚们打官司，甚至连女友的出国事宜也顾不上。失去女友后，杰森面临着巨大的压力，于是求助于爷爷的老友。在老友的帮助下，杰森得到了爷爷的日记，为了拥有和爷爷一样的超级人生，他开始阅读日记。日记记录了从1941年9月3日开始的爷爷的经历，当时他还是一个十几岁的孩子，在另外两个人的陪伴下，搭火车去外地谋生。日记还记录了爷爷做小帮工的经历，他向他人学习成功的方法，遇到心爱的女孩，以及参军经历等等。这些往事在杰森眼前一一闪现。通过日记，杰森了解到爷爷曾迷失在金钱面前，但最终明白亲情和家人才是最重要的财富。爷爷的过去给杰森带来了深深的感动和启发，于是他开始寻找属于自己的超级人生。