Jake对自己即将进入初三感到非常不安，Charlie和Alan告诉他关于他们在初三时遇到的烦恼，使他更加担心。这些故事对Jake产生了负面影响，导致他在上学的第一天就下了校车，回家躲起来。最后，Charlie和Alan意识到自己传递给Jake的只是自己内心的担忧。他们决定教会Jake如何处理自己的恐惧，但事情并没有按照计划进行。Charlie犹豫着出去与Evelyn共度时光，却惊喜地发现她其实是一家大公司的老板。他发现自己身处在一群美艳的富婆之中。此时，Alan听到了一些关于他们一起享乐的传闻，感到非常嫉妒。Evelyn为了让自己的丈夫发现她外面有其他男人，安排Charlie与一位迷人的女士共处，但最终这件事情却带来了意想不到的后果。