《三十年代上海》是一部讲述1930年代上海时期的故事。在南京警官学校读书的韦康回到上海休假时，偶然在街边遇见了美丽的女孩何雨晴，两人之间产生了好感。然而，韦康不久后发现何雨晴的父亲竟是自己杀父的仇人，这使得两人的感情受到了考验。
何雨晴是一位红歌女，她认识了亚福公司的大公子钟凯强，感受到了他的侠义和潇洒，并对他产生了好感。
钟凯强是一个富家子弟，表面上看起来是个纨绔子弟，但实际上内心善良热情，十分重视亲情和友情。他爱着何雨晴，但是他的爱情理念是“爱她就是要使她快乐”，因此，当他发现何雨晴和韦康的关系由恨转为爱时，选择了默默退缩。他原本把韦康残疾的妹妹韦云当作自己的妹妹，对她非常关心，但是当韦云深深爱上他后，为了彻底断绝与何雨晴的联系，他毅然决定和韦云结婚。
尽管钟凯强和韦康本应是情敌，但由于两人都有坦荡的胸怀、正直的人格和高尚的情操，经过一系列的磨难和考验，他们最终成为了真诚的朋友。同时，钟凯强也帮助了韦康和何雨晴解决了彼此之间的误会和矛盾。在这段动荡的时期，三个年轻人都以自己的方式努力追求幸福和真爱，最终都收获了自己的幸福结局。