单亲妈妈简（海瑟•洛克莱尔饰）和她的两个女儿霍莉（希拉里•达芙饰）和佐伊的生活并不轻松。简在照顾女儿方面很有经验，但是在处理感情问题上却总是遇到困难。她经常和不合适的男人开始同居，然后很快就分手。这样的生活让两个女儿跟着妈妈四处流浪，频繁搬家，从一个城市到另一个城市。
为了让妈妈过上正常的生活，霍莉决定帮她找一个可靠的、完美的男人。当她发现妈妈的同事兰尼对妈妈有意思时，霍莉开始了自己的计划。她暗中帮兰尼送花、发邮件、写情书，但是不善表达情感的兰尼却无法赢得简的心。霍莉为了让计划顺利进行，不断提升行动的难度。然而，事情却逐渐失去控制。