主题为性别议题的影片《女装大佬》的剧情梗概为：三井食品公司总务部长三浦安雄在公司的迎送会上穿女装，感受到前所未有的解放。起初，安雄偷偷地试着女装和化妆，但在得知同一性障碍的前辈椿后，被问及是否想成为女性，他的心情高涨。经过心理诊所的诊断，安雄被诊断为“性别不协调”，决定向妻子小薰坦白，但小薰却完全否认。安雄被命令丢弃女装道具，转移到附近的行李箱间。一天，安雄对公司轻视女性的做法感到愤慨，不顾后辈小春的反对，发送邮件公开自己的“性同一性障碍”身份。随后，安雄开始在更衣室穿女装，跨入“作为女性”生活的工作。然而，他被同事“カオリ”发现，公司也因上司捐款而被调配到地方工作。安雄能否在“作为女性”生活和与爱人共同生活之间取得平衡？