这部电影讲述了2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）在整理房间时发现了一个神秘的箱子，里面装满了母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书。通过阅读这些情书，她重新回忆起了母亲曾经的初恋故事。1968年，清纯可爱的珠喜（孙艺珍饰）与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，但由于珠喜家世显赫，两人的恋爱陷入了门不当户不对的痛苦纠结中。与此同时，2003年的梓希也在经历着坎坷的爱情，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表达自己的感情。巧合的是，她发现母亲的初恋故事与自己的经历非常相似。梓希能否获得自己的幸福？或者会像母亲一样经历曲折艰辛？