《老友记》第五季是情节发展的一个关键时期。大卫·休默饰演的罗斯和艾米丽的婚姻最终以离婚告终，因为罗斯无法容忍自己还爱着瑞秋。罗斯搬出公寓，搬到距离朋友们很近的新住处，但因为与上司发生冲突而失去了工作。菲比生下一对双胞胎女儿和一个儿子，她想留下一个孩子，但弟弟不同意。钱德勒和摩妮卡保持着秘密的关系，直到被众人发现。乔伊得到了一个主演的机会，但因为资金问题被迫终止。大家一起去拉斯维加斯探望乔伊，途中罗斯和瑞秋再次重逢。钱德勒和摩妮卡决定在拉斯维加斯的小教堂结婚，刚到就遇到了喝醉后匆匆结婚的罗斯和瑞秋......