《欧巴桑的恋爱日记》讲述了45岁的吉野千明（小泉今日子饰），一个拥有稳定收入和亲密朋友的电视剧制片人，却在恋爱方面失去了希望。为了养老，她花费所有积蓄在古都镰仓买下一座旧宅，并在此遇见了50岁的长仓和平（中井贵一饰），当地观光推进科的工作人员。二人宛如汤姆和杰瑞一般的关系，结下了孽缘。碰巧，千明的邻居是长仓的家人，其中包括治愈系的真平（坂口宪二饰），让千明重新燃起恋爱之心。除了真平和长平，还有充满幽默的小妹典子（饭岛直子饰）和怕见生人的万里子（内田有纪饰），为剧情增添了趣味。尽管已经步入半个人生，成为了“欧巴桑”，恋爱的美好仍然让人充满胆怯和不安，但也仍然值得期待。下一次恋爱，就把它当成倒数第二次恋爱吧，因为即使是“欧巴桑”，也依然可以拥有美好的未来。