1950年，武术高手叶问带着妻子和儿子搬到澳门，后来又到香港谋生。他收了徒弟梁双、李琼、陈四妹、邓声、汪东和吴赞。同时，他也和红颜知己珍妮有着特殊的关系。汪东和吴赞常常惹事，需要叶问来调解。有一次，叶问在天台制止了工友和梁双的冲突。另一方面，邓声为了名利和贪污的警察勾结。叶问向他解释道义，邓声最终帮助李琼解决了和警察的冲突。
1959年，九龙城寨的地头龙经营着非法勾当。邓声答应帮助魏霸天赢得比赛，让地头龙能够控制结果。比赛当天，魏霸天袭击吴忠，叶问出手救了他，打败了魏霸天和地头龙。从此，叶问成为武林中的传奇人物。