这是一个浪漫的喜剧故事，与《西雅图不眠之夜》相似，讲述的是两个离婚男女在偶然的相遇中发生的爱情冒险。故事的主人公是33岁的威尔，他是一名电视台的天气预报员，和他离婚的妻子育有一个8岁的儿子。圣诞节，威尔前往机场接他的儿子，偶然遇见了正在送女儿去芝加哥的另一位离婚女性简。两人打过招呼，然后各自离开了。然而，威尔却发现自己一直在想念简，他觉得她是自己心中理想的女性。简也同样思念着威尔，她觉得他比那些通过电脑婚介认识的人更真实可信。然而，他们却没有互留联系方式，每个假期都只能擦肩而过。故事讲述了威尔和简在错过和奇遇之间纠缠不休的爱情之旅，最终他们能否走到一起？