暑假后，Dawson和他的母亲一起在费城度过之后，回到了Capeside，并在从费城乘坐的公交车上遇见了一位名叫Eve Whitman的美丽开朗的年轻女子。 Eve很快给Dawson的生活带来了麻烦，因为在和她一起外出时，他意外地破坏了父亲的船，现在必须在Mitch发现之前筹集3000美元来修复。所以，Eve提议他们一起售卖艺术作品来赚取所需的钱，但他们很快发现这并不容易。最终，Eve决定带Dawson去她的祖母住处，希望那里有一些珠宝可以卖掉来凑够钱。但是，这一举动却让Dawson陷入了更大的麻烦，因为他们被发现了，并被警察逮捕。最终，他们得到了帮助，但Eve的真正目的也被揭露，她其实是一个小偷。Dawson最终意识到自己被骗了，但他也体会到了这次经历带给他的成长。